Der bekannteste Jockey seiner Generation, Lester Piggott, ritt 4.493 Siege auf der Rennbahn und weitere 20 im Hürdenlauf. Er war elfmal Champion der Flachjockeys, 1960 sowie 1964-71 und 1981-82. Er ritt dreißig englische Classic-Sieger, darunter die rekordverdächtige Anzahl von Derby-Siegern. Auf Nijinsky holte er 1970 auch seine erste englische Triple Crown.
Piggott wurde nicht zum Ritter geschlagen, aber im Jahr 1975 wurde er für seine Verdienste um den Pferderennsport zum Officer of the Order of the British Empire (OBE) ernannt. Piggott zog sich 1985 zunächst vom Rennsport zurück, bevor er sich mit einigem Erfolg dem Training zuwandte. Im Oktober 1988 wurde Piggott jedoch vor Gericht gestellt und des Steuerbetrugs für schuldig befunden, weil er Einkünfte in Höhe von 3,25 Millionen PS nicht beim Finanzamt angegeben hatte. Die Strafe war drei Jahre Gefängnis im Jahr 1987 – die härteste Strafe in der britischen Geschichte. Während dieser Zeit verbüßte er ein Jahr lang, bevor er im Oktober 1988 auf Bewährung entlassen wurde. Im Gefängnis wurde Piggott den OBE los.
Piggott kehrte im Oktober 1990 in den Rennsport zurück und gewann 12 Tage später auf Royal Academy die Breeders”‘ Cup Mile” in Belmont Park, New York. Außerdem gewann er 1992 seinen drittletzten englischen Klassiker, die 2.000 Guineas in Newmarket auf Rodrigo De Triano, bevor er im September 1995 eine Pause einlegte.