Der am Guy-Fawkes-Tag 1998 geborene und von der Sexey’s School in Bruton, Somerset, trainierte Harry Cobden übersprang Berichten zufolge seine GCSE-Englischprüfung zugunsten seines ersten Sieges mit El Mindo, der von Rachael Green trainiert wurde, beim Thrusters Hunters’ Race in Leicester am 6. März 2015. In Wirklichkeit gelang ihm der beste Start seiner Karriere, als er in der National Hunt-Saison 2014/15 bei nur drei Starts zwei Siege errang, darunter den von Paul Nicholls.
In seiner Debütsaison 2015/16 als Jockey mit Auflagen für Nicholls’ Manor Farm Stables in Ditcheat, Somerset, erzielte Cobden bei 138 Ritten 30 Siege, was einem durchschnittlichen Prozentsatz von nur 22 Prozent entspricht. In der darauffolgenden Saison 2016/17 konnte er seine Gesamtzahl auf 63 Gewinner steigern, als er Anfang Februar seinen Anspruch geltend machte. Er erhielt auch den Titel des “Conditional Jockey 24 Winners” und schlug damit seinen engsten Rivalen David Noonan. Cobden war der erste Jockey, der mit Irving, der von Nicholls in Newcastle trainiert wurde, beim Fighting Fifth Hurdle in Newcastle im November 2016 einen Klasse-1-Erfolg errang.
Cobden vollzog einen reibungslosen Übergang in die Riege der professionellen Jockeys und gewann 2017/18 76 Rennen. Im Mai 2018, er war gerade 19 Jahre alt, trat er die Nachfolge von Sam Twiston-Davies als Stalljockey von Nicholls an. Im Jahr 2021/22 stellte Cobden den Rekord von 500 Siegen auf britischem Rasen auf, als er am 21. September 2021 seinen von Colin Tizzard geführten Vision Des Flos in Uttoxeter zum Sieg ritt. Derzeit liegt er mit 25 Siegen auf Platz 11 der Springreiter-Meisterschaft 2021. Diese Marke hat er mit nur 79 Ritten (32 %) erreicht.